جیسون کلیولند پس از اخذ مدرک از مدرسه پخش آمریکایی، کار سینمایی خود را به عنوان دستیار با تولیدات گریمارک/رودی مورگان در فیلم سینمایی Cloud 9 آغاز کرد. جیسون در سمینار تحسین‌شده داستان رابرت مک‌کی شرکت کرد، قبل از همکاری با برادرش در نیمه‌شب روح، فیلمنامه‌ای خون‌آشام که آرماند اسانته در آن نقش‌آفرینی می‌کرد و گری فردریکسون از گریمارک پروداکشنز آن را تهیه می‌کرد. برایان و جیسون فیلم نیمه شب روح را با اثر انگشت دنبال کردند، یک فیلم ترسناک فراطبیعی که کریستین کاوالاری، لیا پایپس و لو دایموند فیلیپس در آن بازی کردند. اثر انگشت برنده جایزه بهترین فیلم در جشنواره فیلم ترسناک شهر نیویورک شد. جیسون با آموختن از تهیه‌کنندگان کهنه‌کار، گری فردریکسون و آلبرت اس. رودی، به‌عنوان تهیه‌کننده هم در نیمه‌شب روح و هم در «اثرانگشت» فعالیت کرد و در آنجا تجربه‌ای دست اول در کسب و کار توزیع و خرید فیلم به دست آورد.
